Какой цвет приобретает фенолфталеин в щелочной. Фенолфталеин – кислотно-основной индикатор. Для чего нужны индикаторы

Фенолфталеин (англ. phenolphthalein ) - индикатор кислотности, краситель, в прошлом - широко распространенное ранее слабительное средство , широко известное во времена СССР, как пурген . Относится к так называемым «стимулирующим слабительным».

В настоящее время фенолфталеин, как слабительное, не применяется из-за выявленного большого числа побочных эффектов, в том числе, канцерогенности.

Фенолфталеин - химическое соединение

Химически фенолфталеин представляет собой 4,4"-диоксифталофенон. Эмпирическая формула фенолфталеина C 20 H 14 O 4 . Молекулярный вес - 318,31 г/моль. Имеет вид бесцветного порошка. Фенолфталеин хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире. В воде растворим плохо.

Фенолфталеин - лекарственный препарат

Фенолфталеин - международное непатентованное наименование (МНН) лекарственного средства. По фармакологическому указателю фенолфталеин относится к группе «Слабительные средства». По АТХ - к группе «A06 Слабительные » и имеет код A06AB04. Показание к применению фенолфталеина - хронический запор .

На рисунке слева: «Слабительные конфеты» Cascarets - слабительное безрецептурное лекарство, ныне запрещённое. Состав: каскара саграда , фенолфталеин, экстракт сенны.

Фенолфталеин, как средство для похудения

В первой половине прошлого века фенолфталеин применялся для «очищения кишечника» и как средство для похудения . На рекламе 1935-го года справа: «Первый шаг к стройности - слабительные капсулы Medilax... Для женщин, желающих улучшить свою фигуру, нет более предпочтительных слабительных. Medilax осторожно и безболезненно очищает как тонкую, так и толстую кишку, что очень важно для достижения стройности ».

При исследовании продающихся на американском рынке пищевых добавок «для похудения» FDA обнаружило, что некоторые из них (8 Factor Diet, 24 Hours Diet, Fatloss Slimming, Imelda Perfect Slim, Perfect Slim 5x, Royal Slimming Formula, Superslim, Zhen de Shou), содержат, несмотря на запрещение, фенолфталеин («Questions and Answers about FDA’s Initiative Against Contaminated Weight Loss Products», обновление от 01.27.2011).

Лекарства с действующим веществом фенолфталеином

Торговые наименования лекарств с действующим веществом фенолфталеином, ранее применяемые в СССР: Лаксатол, Лаксиген, Лаксоин, Пурген , Пургил, Феналоин.

В США - Prulet, Medilax, Phenolax, Chocolaxed.

У фенолфталеина (пургена) имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, необходима консультация со специалистом.

Фенолфталеин - индикатор кислотности

Фенолфталеин, в зависимости от кислотности среды, присоединяет или отщепляет ионы, вследствие чего меняет окраску. Из-за этой способности используется (чаще всего в виде раствора в этаноле) как кислотно-щелочной индикатор.

Кислотность среды, рН	< 0	0–8,2	8,2-12,0	>12,0
Цвет фенолфталеина	оранжевый	бесцветный	розовый или пурпурный	бесцветный
Вид раствора фенолфталеина		-		-
Молекула фенолфталеина при разной кислотности среды

Вещества, изменяющие окраску при изменении реакции среды, – индикаторы – чаще всего сложные органические соединения – слабые кислоты или слабые основания. Схематично состав индикаторов можно выразить формулами НInd или IndOH, где Ind – сложный органический анион или катион индикатора.

Практически индикаторы применяли давно, но первая попытка в объяснении их действия была сделана в 1894 году Оствальдом, создавшим так называемую ионную теорию. Согласно этой теории, недиссоциированные молекулы индикатора и его Ind–ионы имеют в растворе разную окраску, и окраска раствора изменяется в зависимости от положения равновесия диссоциации индикатора. Например, фенолфталеин (кислотный индикатор) имеет молекулы бесцветные, а анионы малиновые; метилоранж (основной индикатор) – желтые молекулы и красные катионы.

фенолфталеин метилоранж

HIndH + + Ind – IndOH
Ind + + OH –

бесцв. малинов. желт. красн.

Изменение в соответствии с принципом Ле-Шателье приводит к смещениию равновесия вправо или влево.

Согласно хромофорной теории (Ганч), появившейся позднее, изменение окраски индикаторов связано с обратимой перегруппировкой атомов в молекуле органического соединения. Такая обратимая перегруппировка в органической химии называется таутомерией. Если в результате таутомерного изменения строения в молекуле органического соединения появляются особые группировки, называемые хромофорами, то органическое вещество приобретает окраску. Хромофорами называются группы атомов, которые содержат одну или несколько кратных связей, вызывающие избирательное поглощение электромагнитных колебаний в УФ области. В роли хромофорных групп могут выступать группировки атомов и связей, как −N=N− , =С=S , −N=О, хиноидные структуры и т.д.

Когда таутомерное превращение ведет к изменению строения хромофора – окраска изменяется; если же после перегруппировки молекула не содержит более хромофора – окраска исчезнет.

Современные представления основывываются на ионно-хромофорной теории, согласно которой изменение окраски индикаторов обусловлено переходом из ионной формы в молекулярную, и наоборот, сопровождающегося изменением структуры индикаторов. Таким образом, один и тот же индикатор может существовать в двух формах с разным строением молекул, причем эти формы могут переходить одна в другую, и в растворе между ними устанавливается равновесие.

В качестве примера можно рассмотреть структурные изменения в молекулах типичных кислотно-основных индикаторов – фенолфталеина и метилового оранжевого под действием растворов щелочей и кислот (при различных значениях рН).

Реакция, в результате которой, благодаря таутомерной перестройке структуры молекулы фенолфталеина в ней возникает хромофорная группировка, обусловливающая появление окраски, протекает согласно следующему уравнению:

бесцветный бесцветный бесцветный

малиновый

Индикаторы, как слабые электролиты, имеют малые величины констант диссоциации. Например, К д фенолфталеина равна 2∙10 -10 и в нейтральных средах он находится преимущественно в виде своих молекул вследствие очень малой концентрации ионов, почему и остается бесцветным. При добавлении щелочи Н + -ионы фенолфталеина связываются, «стягиваются» с ОН – -ионами щелочи, образуя молекулы воды, и положение равновесия диссоциации индикатора смещается вправо – в сторону увеличения концентрации Ind – -ионов. В щелочной среде образуется двунатриевая соль, имеющая хиноидное строение, что вызывает окраску индикатора. Смещение равновесия между таутомерными формами происходит постепенно. Поэтому и цвет индикатора изменяется не сразу, а переходя через смешанную окраску к цвету анионов. При добавлении в этот же раствор кислоты одновременно с нейтрализацией щелочи – при достаточной концентрации Н + -ионов – положение равновесия диссоциации индикатора смещается влево, в сторону моляризации, раствор снова обесцвечивается.

Аналогично происходит изменение окраски метилоранжа: нейтральные молекулы метилоранжа придают раствору желтый цвет, который в результате протонирования переходит в красный, соответствующий хиноидной структуре. Этот переход наблюдается в интервале рН 4.4–3.1:

желтый красный

Таким образом, окраска индикаторов зависит от рН-среды. Интенсивность окраски таких индикаторов достаточно велика и хорошо заметна даже при введении небольшого количества индикатора, не способного существенно повлиять на рН раствора.

Раствор, содержащий индикатор, непрерывно изменяет свою окраску при изменении рН. Человеческий глаз, однако, не очень чувствителен к таким изменениям. Диапазон, в котором наблюдается изменение окраски индикатора, определяется физиологическими пределами восприятия цвета человеческим глазом. При нормальном зрении глаз способен различить присутствие одной окраски в смеси ее с другой окраской только при наличии как минимум некоторой пороговой плотности первой окраски: изменение окраски индикатора воспринимается только в той области, где имеется 5-10-кратный избыток одной формы по отношению к другой. Рассматривая в качестве примера HInd и характеризуя состояние равновесия

HInd
H + + Ind –

соответствующей константой

можно написать, что индикатор проявляет свою чисто кислотную окраску, обычно улавливаемую наблюдателем, при

а чисто щелочную окраску при

Внутри интервала, определяемого этими величинами, проявляется смешанная окраска индикатора.

Таким образом, глаз наблюдателя различает изменение окраски лишь при изменении реакции среды в интервале около 2-х единиц рН. Например, у фенолфталеина этот интервал рН от 8,2 до 10,5: при рН=8,2 глаз наблюдает начало появления розовой окраски, которая все усиливается до значения рН=10,5, а при рН=10,5 усиление красной окраски уже незаметно. Этот интервал значений рН, в котором глаз различает изменение окраски индикатора, называют интервалом перехода окраски индикатора. Для метилового оранжевого К Д = 1,65·10 -4 и рК = 3,8. Это означает, что при рН = 3,8 нейтральная и диссоциированные формы находятся в равновесии в приблизительно равных концентрациях.

Указанный диапазон рН величиной приблизительно в 2 единицы для различных индикаторов не приходится на одну и ту же область шкалы рН, так как его положение зависит от конкретного значения константы диссоциации каждого индикатора: чем более сильная кислота HInd , тем в более кислой области находится интервал перехода индикатора. В табл. 18 приведены интервалы перехода и цвета наиболее распространенных кислотно-основных индикаторов.

Для более точного определения значения pH растворов используют сложную смесь нескольких индикаторов, нанесенную на фильтровальную бумагу (так называемый "Универсальный индикатор Кольтгоффа"). Полоску индикаторной бумаги обмакивают в исследуемый раствор, кладут на белую непромокаемую подложку и быстро сравнивают окраску полоски с эталонной шкалой для pH.

Таблица 18.

Интервалы перехода и окраска в различных средах

наиболее распространенных кислотно-основных индикаторов

Название	Цвет индикатора в различных средах
Фенолфталеин	бесцветный	малиновый 8.0 < pH < 9.8	малиновый
		фиолетовый 5 < рН < 8
Метиловый оранжевый		оранжевый
		3.1< рН < 4.4
Метиловый фиолетовый		фиолетовый

Бромкрезоловый

Бромтимоловый

Тимоловый		2,5 < pH < 7,9

Фенолфталеин – один из самых простейших представителей класса фталеинов. Образуется он путем конденсации фталевого ангидрида и обычного фенола. Если обратить внимание на химическую формулу получения фенолфталеина, то он будет являться диоксипроизводным дифенилфталида. Фенолфталеин внешне выглядит как белое (возможно с легким желтоватым оттенком) кристаллическое вещество, имеющее характерный запах. Кристаллы имеют форму ромба. Фенолфталеин широко применяется в медицине и в химии. Это – один из самых часто используемых индикаторов для слабых кислот. Преимущества фенолфталеина очевидны.

Он не реагирует на высокие температуры. Его применяют и для реакций со спиртовыми растворами, но окраска щелочного раствора может несколько отличаться от фиолетового цвета. Если спиртовые растворы концентрированы, то окраска может быть синевато-фиолетовой. Фенолфталеин используется для титрования органических кислот, для определения уровня кислотности у спиртов, а также сложных эфиров. Благодаря своим химическим свойствам фенолфталеин является составляющей частью для многих смешанных индикаторов. Фенолфталеин с успехом используют для калориметрического определения уровня кислотности с применением буферных и без буферных (по методу Михаэлиса) растворов. Для качественного анализа также можно использовать данное химическое вещество, обычно фенолфталеин используют при опрыскивании свинца, цинка, кадмия и магния, что дает в результате изменение окраски.В медицине фенолфталеин почти полтора века использовали как слабительное средство при хронических запорах (более широкое название — пурген). Однако в последнее время исследования показали возможность проканцерогенных свойств фенолфталеина, поэтому в большинстве стран мира он не продается в аптеках в свободной продаже, а применяется лишь как химический реактив. С особой осторожностью фенолфталеин применяется в медицинских учреждения из-за его возможности накапливаться в организме, поэтому для беременных женщин, пожилых людей и людей с заболеваниями мочевыводящей системы фенолфталеин не применяют вообще. Фенолфталеин имеет второй класс опасности и требует соблюдения стандартных правил безопасности при проведении химических реакций.Фенолфталеин может вызывать кожные реакции, которые обычно сами проходят через несколько дней. Фармакологическое действие фенолфталеина основано на раздражении кишечника, вследствие чего наблюдается слабительный эффект. Мочу, имеющую щелочную реакцию, окрашивает в красный цвет. При нагревании фталевого ангидрида с фенолами в присутствии серной кислоты или хлористого цинка (водуотнимающих средств) происходит (с отщеплением молекулы воды) конденсация, приводящая к образованию так называемых фталеинов , являющихся производными трифенилметана (C 6 H 5) 3 CH. Молекула воды образуется за счет атома кислорода одной из карбонильных групп молекулы фталевого ангидрида и тех атомов водорода двух молекул фенола, которые находятся в пара-положении по отношению к гидроксильным группам:

Многие из фталеинов находят применение в качестве индикаторов вследствие способности изменять окраску в зависимости от концентрации водородных ионов (pH) в растворе. Так, бесцветный фенолфталеин, имеющий строение лактона, при действии щелочей образует (с разрывом лактонного кольца) соль, причем одно из бензольных ядер принимает хиноидное строение и становится, таким образом, хромофором:

Реактивы: Фталевый ангидрид............................2,5 г (около 0,02 моля) Фенол........................................5 г (около 0,05 моля)

Серная кислота; едкий натр; уксусная кислота; соляная кислота; спирт; активный уголь

В широкую пробирку помещают смесь фталевого ангидрида и фенола с 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 3 час. на масляной бане при 125-130° (температура не должна подниматься выше 130°!). Жидкость в пробирке периодически перемешивают погруженным в нее термометром. По окончании реакции еще горячую смесь выливают в стакан с 50 мл воды и кипятят до исчезновения запаха фенола. Раствору дают охладиться, после чего фильтруют на воронке Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадка на фильтр. Осадок, находящийся в стакане (и частично на фильтре), промывают два раза небольшими порциями холодной воды, растворяют в небольшом количестве теплого 5%-ного раствора едкого натра и фильтруют. Темнокрасный фильтрат подкисляют уксусной кислотой, прибавляют 1-2 капли соляной кислоты и оставляют стоять в течение ночи. Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают. Выход сырого продукта около 2 г. Для получения чистого фенолфталеина полученный продукт растворяют при нагревании приблизительно в 10 мл спирта, кипятят с активным углем, горячий раствор отсасывают и промывают уголь горячим спиртом. По охлаждении раствор разбавляют при перемешивании восьмикратным количеством воды, фильтруют нагревают фильтрат в фарфоровой чашке (на водяной бане) для удаления значительной части спирта и оставляют стоять в течение получаса. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход около 1 г. Темп. пл. 250-253°.

Реактивы: Фталевый ангидрид............................2,5 г (около 0,02 моля) Фенол........................................5 г (около 0,05 моля)

Серная кислота; едкий натр; уксусная кислота; соляная кислота; спирт; активный уголь

Работа любой лаборатории подразумевает проведение научно-исследовательскихэкспериментов, анализов и опытов, для осуществления которых необходим целый спектр составляющих: лабораторное оборудование и приборы, химические реактивы, лабораторная посуда из стекла, фарфора, кварца и других материалов. В этом арсенале химреактивы занимают ключевое место. От их свойств, состава и концентрации зависит точность результатов проводимых работ. Для определения многих параметров существуют определенные методы. Так, для выявления кислотности вещества или среды, используют особые химические реактивы – индикаторы.

Понятие и определение

(лекарственный препарат – пурген, лаксатол) представляет собой сложное химическое соединение органического происхождения, имеющее форму бесцветных, иногда со слабо-желтым оттенком, кристаллов в виде ромбов, без определенного вкуса, но со специфическим запахом. Оно хорошо растворятся в диэтиловом эфире, спирте, но плохо – в воде. Данный химический реактив получается путем реакции между фенолом (карболовая кислота) и фталевым ангидридом в соединении с серной кислотой. Впервые в экспериментальных условиях с использованием лабораторного оборудования, приборов, а также специальной посуды из лабораторного стекла фенолфталеин был получен известным химиком, Нобелевским лауреатом, Адольфом фон Байером (Германия, 1871год). В настоящее время данный химреактив широко применяется как в аналитической химии, фармакологии, так и в медицине.

Применение

- химия. Трудно представить химический арсенал современной лаборатории без такого сложного вещества как фенолфталеин. Это обусловлено его способностью изменять окраску вещества или среды в зависимости от его кислотности. Благодаря этому свойству при работы с химическими реактивами определяется их уровень кислотности и щелочности. Поэтому, основное применение фенолфталеина в практической химии – как кислотно-основной индикатор для слабых кислот:
- сильнокислая (оранжевый);
- слабокислая и нейтральная (бесцветный);
- щелочная (розовый, сиреневый, пурпурный);
- сильнощелочная (бесцветный).

Кроме того, как дополнительный компонент, фенолфталеин входит в состав многих смешанных индикаторов, которые используются для определения уровня кислотности буферных и без буферных растворов. Большое применение он также нашел в аналитической химии в процессе титрования водных растворов, а также при качественном анализе многих химических элементов, например, кадмия, цинка, свинца и магния, при опрыскивании которых изменяется окраска;
- медицина. В настоящее время фенолфталеин, как и много десятилетий назад, применяется в качестве слабительного средства при хронических запорах. Однако последние исследования доказали наличие в данном химическом препарате карценогенов. По этой причине во многих странах мира пурген запрещен как медицинский препарат. А в странах, где все же его применение допустимо, существует ряд ограничений на его использование: применение с особой осторожностью в крайне особых случаях. Категорически запрещен в период беременности, детям и пожилым людям, а также больным с проблемами мочевыводящей системы. Кроме того, он полностью отменен в свободной продаже как аптечный препарат.

Хранение, меры предосторожности

Фенолфталеин относится ко второму классу опасности химических веществ, поэтому при его хранении и транспортировке требуется соблюдение особых мер безопасности. Учитывая свойства данного химреактива вызывать кожные реакции, при работе с ним необходимо использовать средства защиты , такие как перчатки нитриловые или перчатки смотровые, фартуки, бахилы, защитные маски.

Хранить данное химическое соединение необходимо в специальной лабораторной посуде из стекла, а осуществлять перевозку – в специальных цистернах из нержавеющей стали. Срок годности в виде сухого вещества неограничен, в спиртовом растворе – не более одного месяца.

Где выгодно приобрести фенолфталеин?

Магазин химических реактивов Москва розница и опт Prime Chemicals Group предлагает выгодно решить проблему выбора качественных и недорогих лабораторных изделий и химреактивов для работы как в больших научно-исследовательских институтах, так и в небольших лабораториях при аптеках и медицинских учреждения, а также для оснащения вузовских и школьных кабинетов химии и биологии. Как и перекись водорода купить, пропиленгликоль купить, борную кислоту купить, так и фенолфталеин можно на нашем сайте, где, как и для салициловый кислоты цена приемлема. Весь товар прошел тестирование на соответствие стандартам качества и получил сертификат на реализацию.