Именные органические реакции

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию.

Именные реакции можно найти во многих справочниках по органической химии, но я хочу разделить их по классам химических соединений. И, конечно, это далеко не все именные реакции, это те реакции, которые часто встречаются в школьном курсе органической химии.

Именные реакции :

Реакция Вюрца — «именная» реакция удлинения цепи, а точнее, удвоение количества атомов углерода:

C2H5Cl + 2Na +Cl C2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)

Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлением алканы нитруются:

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O (нитроэтан)

Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей :

2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na

Именные реакции :

Присоединение по правилу Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

С H2=C H-CH3 + H Cl = CH 3-C HCl -CH3

Обратная реакция — дегидрирования — правило Зайцева — водород отнимается от самого ненасыщенного водородами (наименее гидрогенизированного) атома углерода.

Именные реакции :

реакция Кучерова
CH 3 -C≡CH + H 2 O -> (катализатор — Hg 2+) -> CH 3 -C(=O)-CH 3

Именные реакции

Ту структурную формулу, которую мы сейчас используем — «скворечник», называют формулой Кекуле:

Реакция Зинина — восстановление нитробензола и его нитрогомологов:

Реакция Фриделя-Крафтца — алкилирование аренов:

Как это может быть применимо в ЕГЭ? Представьте себе, было как-то такое задание в части В:

Соотнесите именную реакцию или правило с той или иной реакцией или нужным правилом

1. Реакция Вюрца 1. 2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 (+ H2; + 2H2O)

2. Реакция Кучерова 2. R–H + HNO3 → R–NO2 (+ H2O)

3. Реакция Зелинского 3. 2C2H5I + 2Na → н-C4H10 (+ 2NaI)

4. Реакция Коновалова 4. цикло-C6H12 → C6H6 (+ 3H2)

5. Реакция Зинина 5. C2H2 + H2O → CH3CHO

6. Реакция Бутлерова 6. C6H5NO2 + H2 (H+) → C6H5NH2

7. Правило Марковникова 7. CH3CH2CH(OH)CH3 → CH3CH=CHCH3 (+ H2O)

8. Правило Зайцева 8. CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2–CHCl–CH3

Вообще, такие задания — именные реакции -редкость в ЕГЭ, но лучше знать, чем потом ломать голову над такой задачкой! Да и повторить еще раз основные органические реакции — не лишнее.

Еще на эту тему:

Зинина реакция

метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений:

ArNO 2 + 3H 2 S -> ArNH 2 + 3S + 2H 2 0.

З. р. открыта в 1842 Н. Н. Зинин ым на примерах восстановления α-нитронафталина и нитробензола соответственно в α-аминонафталин и Анилин [восстановителями служили H 2 S или (NH 4) 2 S]. В дальнейшем Зинин показал, что открытая им реакция имеет общий характер. Принципы З. р. лежат в основе синтеза разнообразных ароматических аминов, многие из которых служат исходными продуктами в производстве синтетических красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых, душистых, лекарственных и др. веществ. Широкое применение З. р. в значительной степени определило пути развития органического синтеза.

Впоследствии для восстановления ароматических нитросоединений стали применять чугунные стружки в кислой среде. Однако сернистый аммоний, использовавшийся Зининым как восстановитель, сохранил некоторое значение для получения аминов ряда антрахинона и главным образом для частичного восстановления ди- и полинитросоединений.

Лит.: Фигуровский Н. А., Соловьев Ю. И., Н. Н. Зинин, М., 1957.

Большая советская энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . 1969-1978 .

Смотреть что такое "Зинина реакция" в других словарях:

Метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. Таким путем впервые был получен анилин, 1 нафтиламин. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он … Википедия

Получение ароматич. аминов восстановлением нитросоединений с помощью H2S, (NH4)2S или сульфидов щелочных металлов, напр.: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S Процесс осуществляют нагреванием нитросоединений с восстановителем. Сульфиды используют в… … Химическая энциклопедия

Реакция Зининá метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:… … Википедия

Русский химик органик, академик Петербургской АН (1865; адъюнкт с 1855, экстраординарный академик с 1858, ординарный академик с 1865). По окончании Казанского… …

Николай Николаевич , русский химик органик, академик Петербургской АН (1865; адъюнкт с 1855, экстраординарный академик с 1858, ординарный академик с 1865). По… … Большая советская энциклопедия

Введение нитрогруппы ЧNO2 в молекулы орг. соединений. Может проходить по электроф., нуклеоф. и радикальному механизмам; активные частицы в этих р циях соотв. катион нитрония NO2, нитрит ион NO2 и радикал NO2. H. может осуществляться по атомам С,… … Химическая энциклопедия

- (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан нил индиго; впервые А. был получен из Индиго) аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tnл 6,15°С; tkип 184,4°C; плотность при… … Большая советская энциклопедия

Цветные органические соединения, применяемые для окраски текстильных материалов, кожи, мехов, бумаги, пластмасс, резин, древесины и др. К ним относятся также бесцветные соединения, из которых окрашенные вещества образуются после нанесения … Большая советская энциклопедия

Орг. соединения, используемые для крашения различных (преим. волокнистых) материалов и изделий. Представляют собой гл. обр. окрашенные соед., нек рые бесцветные соед., напр. отбеливатели оптические, а также соед., из к рых красители образуются… … Химическая энциклопедия

Ученый и профессор, академик Петроградской медико хирургической академии, ординарный академик Академии Наук, профессор Казанского университета и Медико хирургической академии, тайный советник, кавалер орденов до Белого Орла включительно. Зинин… … Большая биографическая энциклопедия

Метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений: ArNO2 + 3H2S > ArNH2 + 3S + 2H20. З. р. открыта в 1842 Н. Н. Зининым на примерах восстановления α нитронафталина и нитробензола… … Большая советская энциклопедия

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… … Википедия

- (1812 1880), химик органик, основатель научной школы, академик Петербургской АН (1865), первый президент Русского физико химического общества (1868 77). Открыл (1842) метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических… … Энциклопедический словарь

Николай Николаевич Зинин Дата рождения: 13 (25) августа 1812(1812 08 25) Место рождения: Шуша, Дата смерти … Википедия

Николай Николаевич Зинин Николай Николаевич Зинин (13 (25) августа 1812, Шуша, Карабахское ханство, ныне Азербайджан 6 (18) февраля 1880, Петербург) выдающийся российский химик органик, академик Петербургской АН, первый президент Русского физико… … Википедия

Электронное строение

Неподеленная пара электронов атома азота участвует в сопряжении с π-системой бензольного ядра (р,π-сопряжение). Поэтому ее способность к образованию донорно-акцепторной связи ослаблена. В связи с этим основные свойства анилина выражены в значительно меньшей степени, чем у алифатических аминов.

Являясь заместителем 1 рода, аминогруппа повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях бензольного ядра (аналогия с фенолом).

Физические свойства

Анилин - бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, тяжелее воды, ядовит.

Химические свойства

I. Реакции с участием аминогруппы

Взаимодействие с кислотами (образование солей)

Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.

II. Реакции с участием бензольного ядра

1. Галогенирование

2. Сульфирование

Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).

Способы получения

Анилин получают из нитробензола восстановлением нитрогруппы -NO 2 в аминогруппу -NH 2 . Эту реакцию открыл русский химик Н. Н. Зинин (реакция Зинина) . Восстановление нитробензола он производил сульфидом аммония:

C 6 H 5 NO 2 + 3(NH 4) 2 S → C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O

Восстановление можно производить и в кислой среде атомарным водородом, который образуется при взаимодействии металлов с кислотами:

C 6 H 5 NO 2 + 6Н → C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O,

а также газообразным Н 2 при высоком давлении в присутствии катализатора:

C 6 H 5 NO 2 + 3Н 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O