Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO 2 CCH=CHCO 2 H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер - малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.
Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.
Биология
Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.
Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.
Получение
Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах.
Применение
В медицине
Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты применяется в инфузионных препаратах конфумин и мафусол.(Мафусол® – кристаллоидный кровезаменитель, обладающий антигипоксическим действием. Разработан Российским НИИ гематологии и трансфузиологии (г. Санкт-Петербург). Разрешен к широкому медицинскому применению у взрослых и детей)
Продукты питания
Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.
Диметилфумарат
Диметилфумарат (ДМФ) - эфир фумаровой кислоты.
Применение
Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев чешуйчатого лишая (50 % пациентов - улучшение, 25 % - ухудшение состояния). Побочные эффекты: понос, боль в животе и тп. Как биоцид, ДМФ используется для защиты кожаных изделий от плесени. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при испарении он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество китайских производителей), но достаточно небезопасный метод защиты. О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из этикетки (англ. Dimethyl fumarate).
Токсичность
Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным - может вызывать сильные аллергические реакции у человека, тяжёлую кожную аллергию. В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют около 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью. В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009. ДМФ был включён в программу оценки активных веществ ЕС. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.
Пищевой консервант с маркировкой Е297 или фумаровая кислота, обладая свойствами подкислителя, с легкостью заменит и виноградную кислоты в пищевой промышленности. Несмотря на синтетическое происхождение, данное вещество не вызывает негативных последствий для организма человека, является абсолютно безопасным и нетоксичным.
Общее описание пищевой добавки Е297
В живой природе данное вещество находится в лекарственном однолетнем растении Дымянка аптечная. Однако в современном мире ее добывают синтетическим химическим путем.
Другими названиями пищевого консерванта являются: Fumaric acid и Е297.
По внешнему виду пищевая добавка Е297 напоминает рассыпчатый кристаллический порошок белого цвета. Иногда полностью бесцветный. Фумаровая кислота обладает кисловатым фруктовым привкусом, без запаха. Данное вещество очень плохо растворяется в . Молекулярная формула химического вещества: C 4 H 4 O 4 .
Фумаровая кислота очень распространена в живой природе, так как синтезируется естественным способом в процессе цикла лимонной кислоты (цикла Кребса). Этот процесс протекает практически во всех живых организмах: людях, некоторых растениях и животных, различных микроорганизмах. Много данного вещества содержится в лишайнике, трубчатых грибах и исландском мхе. Клетки кожи человека тоже могут вырабатывать такой продукт при воздействии на них ультрафиолетового излучения.
Раньше такую добавку получали в процессе синтеза , в настоящий момент источником для нее является наиболее доступная малеиновая кислота, которая получается путем гидролиза малеинового ангидрида.
Применение фумаровой кислоты в различных сферах жизни
Разрешено употреблять данное вещество в производстве пищевых продуктов с 1946 года. Это разрешение применимо ко всем странам Евросоюза и к Российской Федерации, а вот на Украине такая пищевая добавка запрещена.
С помощью такого пищевого консерванта и регулятора кислотности производят леденцовые конфеты и различные сладкие напитки, выпечку. Очень востребована она при изготовлении жевательной резинки, мармелада из цитрусов, различных желе и растворимого . Пищевая добавка Е236 часто применяется как заменитель лимонной и .
Этот продукт используют для получения яблочной и янтарной кислот, а также применяют как компонент для производства средств личной гигиены.
Применяется данное вещество и в фармакологической промышленности, где ее добавляют в различные медицинские препараты, предназначенные для лечения псориаза.
Полезные и опасные свойства фумаровой кислоты
Польза такой кислоты достаточно велика, благодаря ее участию практически во всех жизненно важных процессах в организме, а именно в дыхательных и обменных.
Данное вещество полностью усваивается организмом человека и выводится естественным путем.
Помимо этого, польза данного продукта еще и в том, что оно активно применяется в медицине при лечении кожных заболеваний: экземы, псориаза и других.
Данная пищевая добавка признана абсолютно нетоксичной и безопасной, однако некоторые страны все-таки оговаривают тот факт, что максимально возможная суточная доза такого вещества не должна превышать шесть миллиграммов на каждый килограмм веса. Дело в том, что исследования показали некоторые нарушения в работе печени у тех, кто регулярно использовал в своем рационе продукты, содержащие полезный консервант Е297.
В заключение
Фумаровая кислота, маркируемая в классификаторе пищевых добавок знаком Е297, имеет большую ценность для человеческого организма, так как участвует в дыхательных процессах и в значительной степени влияет на обмен веществ. Данная пищевая добавка является полностью безвредной и разрешенной к применению в пищевой отрасли практически во всех странах мирового сообщества, несмотря на то, что является синтетически выведенной. Однако злоупотреблять все же таким продуктом не стоит, так как это может вызвать дисфункцию печени.
Транс-бутендиовая кислота
Химические свойства
Формула Фумаровой Кислоты: HOOC-CH=CH-COOH . Вещество представляет собой транс-изомер бутендиовой к-ты . Химическое соединение, обладающее выраженным фруктовым вкусом, обнаружили в исландском мхе, лишайнике и аптечной дымянке. По внешнему виду – это белое мелкокристаллическое вещество. Его можно синтезировать с помощью реакции окисления фурфурола хлоратом натрия при участии ванадиевого катализатора . Молярная масса соединения = 116,1 грамма на моль.
Фумаровая Кислота применяется в качестве подкислителя в пищевой промышленности, для приготовления выпечки, леденцов и некоторых напитков, в качестве заменителя винной и лимонной кислот . Вещество нетоксично и достаточно безопасно. Активно используется в медицине в виде эфира для лечения и в виде соли при .
Фармакологическое действие
Антигипоксическое, дезинтоксикационное.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Средство обладает дезинтоксикационным, антигипоксическим действием, нормализует реологические свойства крови. Фумаровая Кислота полностью метаболизируется в организме, не накапливается, не токсична.
Показания к применению
Лекарства назначают пациентам при гипоксии различного происхождения; эфиры — для лечения .
Противопоказания
Вещество можно применять для всех групп пациентов.
Побочные действия
Фумаровая Кислота не вызывает каких-либо побочных реакций.
Инструкция по применению (Способ и дозировка)
Дозировку, режим приема и сколько введения внутривенно определяет врач, в зависимости от состояния пациента и заболевания. Препараты вводятся капельно, внутривенно, в среднем в объеме от 100 до 200 мл.
Для лечения ожогового, травматического, операционного и других видов шока вводят 100 мг Фумаровой Кислоты за раз. Следующую инфузию проводят спустя 6 часов. Количество препарата, введенного пациенту в течение суток не должно превышать 0,3 грамм.
При , ЧМТ , и нормоволемии лекарство применяют в объеме от 0,1 до 0,2 г.
Для лечения псориаза используют эфиры в дозировке от 60 до 100 мг в сутки, дозировку можно увеличить до 1,3 грамм в день.
Передозировка
Нет сведений о передозировке лекарством.
Взаимодействие
Препараты на основе данного соединения хорошо усваиваются, их можно совмещать с заменителями крови и гемокомпонентами.
Fumaria Officinallis. В переводе на русский это название звучит, как Дикая рута. Становится понятно, что речь о растении. В народе его кличут Дымянкой лекарственной. Найти траву можно на Кавказе, востоке Сибири, в странах Европы.
Так вот, Fumaria – источник фумаровой . В честь растения соединение, собственно, и названо. Раз трава лекарственная, значит, и ее компонент полезен? Давайте разбираться, знакомясь со свойствами фумарового соединения.
Свойства фумаровой кислоты
Фумаровая кислота – это кристаллическое вещество. Агрегаты имеют фруктовый вкус. Его приятность, легкая кислинка, не обманчивы. Фумаровая кислота в организме не наносит.
Более того, соединение изначально присутствует в органах, как побочный продукт цикла мочевины. К тому же, генерируется кожей . Для производства реагента нужен солнечный свет.
Если фумарового соединения в не хватает, может возникнуть псориаз. Это разновидность дерматоза, сопровождающаяся красноватыми высыпаниями и шелушением покровов.
Получается, роль в организме фумаровая кислота играет весомую. Так что, поступление реагента с выпечкой и напитками не помешает. Зачем соединение добавляют в продукты, еще рассмотрим, как и обозначение фумаровой на пищевых товарах.
Пока же, скажем, что героиня статьи не накапливается в организме, нетоксична и, по сути, является промежуточным продуктом . Из нее, собственно, соединение и было получено.
Выделенный порошок оказался , без запаха и «желания» растворяться в воде. Из последнего пункта следует, что и гидратация фумаровой кислоты низкая. Понятие подразумевает присоединение к веществу молекул воды. Формула фумаровой кислоты такова: — С 4 Н 4 О 4 . В текстовом виде она выглядит, как НООССН=СНСООН, а в пространственном, как: —
Из свойств вещества стоит отметить электронные эффекты фумаровой кислоты. Они являются результатом поляризации ковалентных связей между атомами . Один заряжается положительно, другой – отрицательно.
То есть, электронная плотность молекулы перераспределяется. Для этого нужно влияние заместителей, — любых атомов, помимо . Частичная поляризация позволяет , ей подверженным, взаимопревращаться.
Так, фумаровая с легкостью становится, к примеру, малеиновой. Последняя, плавится при 140-ка градусах Цельсия. Фумаровое же соединение размягчается лишь при 296-ти.
К тому же, малеиновая растворяется в воде, лучше распадается в диэтиловом эфире с ацетоном. С этанолом вещество тоже взаимодействует. Но, вернемся к фумаровой кислоте . Свойства рассмотрены. Осталось понять, как получается, где применяется и во сколько обходится.
Производство фумаровой кислоты
Реагент выпускают, окисляя форфурол. Этот альдегид является производной фурана. Формула последнего: — С 4 Н 4 О. Для фумарового соединения, как видно, не хватает кислорода.
Поэтому-то форфурол и окисляют, то есть, насыщают кислородом. Для этого используют хлорат – хлорноватной . Для реакции требуется катализатор. Берется .
Добыть фумарову можно, так же, изомеризацией малеиновой . Уже говорилось, что героиня , по сути, является ей же, но с иным строением. Для изомеризации, как и для окислительной реакции, требуется катализатор. Реакцию проводят в водных растворах, которые из малеинового соединения получаются, как указывалось, с успехом.
С поставками сырья для реакции с малеиновой нет. Вещество получают попутно с окислением бутана и бензола в нефтепроизводстве. Там малеиновая становится побочным продуктом гидролиза малеинового ангидрида. Не пригодись соединение в производстве героини статьи, его пришлось бы выкидывать.
Применение фумаровой кислоты
Применение фумарового соединения связано, в основном, с пищевой промышленностью. В ней вещество фигурирует, как Е297 и используется с 1946-го года. В большинстве стран ешка разрешена, как безопасная для . Однако, есть и парадоксы. Так, на фумаровая не используется. Объяснений сему факту нет.
Купить фумаровую кислоту промышленники стремятся в качестве регулятора . Его можно найти в кондитерских , напитках, сосательных конфетах. Добавляют Е297 и в компоты, варенья, консервы из фруктов. Мармелад без фумарового соединения тоже не обходится. Порой, героиней статьи заменяют лимонную и винную кислоты.
Актуальна фумаровая кислота еще и в качестве пищевой добавки для . Героиня статьи укрепляет их иммунитет. В итоге, питомцы реже болеют и лучше растут, набирают массу. При этом, добавка не влияет на качество и вкусовые свойства мяса скота, .
Полимеры фумаровой кислоты вне пищевой отрасли связано с изготовлением клеев для и полиэфиров. Последние, являются пластификаторами. Соответственно, полиэфиры пригождаются в производстве пластмассовых и синтетических тканей.
Раз героиня статьи благотворно влияет на кожу, предотвращает развитие псориаза, не удивительно использование фумарового соединения в косметологии. Реагент добавляют в средства личной гигиены, пользуясь успокаивающим действием , ее антибактериальными свойствами. Остается упомянуть, что фумаровое вещество способно стать основой для получения янтарной . Синтезировать можно и яблочную.
Цена фумаровой кислоты
Порошок продают в пакетах, как правило, бумажных. Ценник выставляется за кило, или тонну. Тысяча граммов обходится 60-170 . Запросы зависят, к примеру, от чистоты продукта. Ценник за тонну составляет 1 000-2 000 долларов.
В рублях это 63 000- 126 000. Поставки осуществляют, в основном, из . Но, российские предприятия в «гонке» тоже участвуют. Так, реагент реализуют московский «Нефтегазхимкомплект», «Уральский завод промышленной химии», уфинский «Профхим», столичный «Минкар».
Фумаровая кислота (пищевая добавка Е-297 ) – бесцветные или белые кристаллы, не обладающие запахом, характеризующиеся острым кислым фруктовым вкусом. В пищевой промышленности используется в качестве регулятора кислотности и имеет маркировку Е-297 . Фумаровая кислота плохо растворима в воде. Молекулярная формула добавки Е-297: C4H4O4.
Получение Е-297
Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. В настоящее время промышленный синтез добавки Е-297 происходит с участием малеиновой кислоты и катализаторов в водных растворах при низких рH. Малеиновая кислота доступна в больших объемах, как продукт гидролиза малеинового ангидрида, который в свою очередь является продуктом каталитического окисления бензола и бутана.
Добавка Е-297 , как химический элемент присутствует в любых живых клетках, являясь участником цикла лимонной кислоты. В природе фумаровая кислота в больших количествах содержится в лишайниках, ирландском мхе и аптечной дымянке.
Клетки кожи человека естественным образом вырабатывают фумаровую кислоту под действием солнечного света.
Применение Е-297 в пищевой промышленности
Добавка Е-297 разрешена как безопасная добавка в большинстве стран, в том числе и России. В то же время в Украине, по непонятным причинам, добавка Е-297 не входит в список добавок разрешенных для использования в пищевых продуктах. Фумаровая кислота с 1946 года используется в качестве пищевой добавки - подкислителя Е-297 . Регулятор кислотности Е-297 добавляют при изготовлении напитков, леденцов и выпечки. В некоторых случаях, добавка Е-297 используется как заменитель лимонной или винной кислоты. Фумаровую кислоту добавляют во фруктовые консервы, мармелад с цитрусовым вкусом, кондитерские изделия. Фумаровая кислота используется также в изготовлении порошкообразных основ для напитков с фруктовым вкусом, растворимого чая, жевательной резинки, различных порошков для приготовления фруктовых десертов (желе).
Другие области применения фумаровой кислоты:
Используется для получения янтарной и яблочной кислот; -применяется при производстве средств гигиены; -раствор фумаровой кислоты используют при лечении псориаза.
